Phim Bóng Hồng Nam Học Phủ năm xưa, các vị tài nữ giả nam nhân như Hoa Mộc Lan, Chúc Anh Đài được người người ca ngợi vì chữ hiếu, chữ tình và lớn hơn nữa là chữ dũng, bởi họ dám nghĩ những điều mà không ai ngờ tới, dám làm những việc mà không phải nữ nhân nào cũng có thể. Và nay, khán giả màn ảnh nhỏ sẽ được biết thêm một phiên bản “giả trai” đặc sắc không kém về một cô nàng “nho sinh” thông minh, giàu nghị lực khi vượt lên số phận khốn khó, quyết thay đổi định mệnh của riêng mình trong bộ phim cổ trang học đường vui nhộn Bóng hồng nam học phủ.
Là con gái của một học giả nổi tiếng, thế nhưng, sau khi cha Yoon Hee không may qua đời, cuộc sống của ba mẹ con lâm vào cảnh khốn cùng. Để có tiền chăm lo gia đình, Yoon Hee phải cải nam trang, lấy tên người em trai bệnh tật Yoon Shik đi hành nghề chép sách lậu. Trong một lần học phủ Sung Kyung Kwan mở khoa cử tuyển, vì muốn kiếm tiền trả nợ, Yoon Shik bất đắc dĩ mới đồng ý thi hộ. Nhưng không may, việc bán “phao” thi của Yoon Shik vô tình bị Lee Sun Joon phát hiện – con trai Tả Tướng đương triều.
Sau lần chạm trán đó, vì nể phục tài năng mà Sun Joon quyết tìm mọi cách để Yoon Shik chính thức thi vào Sung Kyung Kwan và trở thành đồng môn của mình. Tại đây, hai người bắt đầu gặp gỡ, kết thân với “Kiệt Ngao” Jae Shin – chàng trai chính trực mang vẻ phớt đời, cùng “Nữ Lâm” Yong Ha – chàng lãng tử đam mê tửu sắc, lập thành nhóm Thùy Diên Tứ Nhân Bang nổi tiếng khắp học phủ danh giá.
Tuy thông minh, chính trực nhưng gia cảnh cơ hàn đã biến Yoon Shik liên tiếp trở thành nạn nhân của nhóm Chưởng Nghị – người đứng đầu các nho sinh trong trường. Sau năm lần bảy lượt cùng nhau trải qua gian khó, trong khi Kiệt Ngao phát hiện Yoon Shik là nữ và âm thầm dành tình cảm cho cô, thì Sun Joon lại đau khổ, né tránh Yoon Shik, thậm chí còn bỏ trường lên núi ẩn cư vì nghĩ mình đang yêu đồng giới. Chưa dừng lại ở đó, khi Yoon Shik đang phải đối mặt với việc bại lộ thân phận, thì đúng lúc này, Hoàng Thượng ra lệnh triệu tập nhóm Thùy Diên Tứ Nhân Bang, ban chỉ bí mật tìm kiếm Kim Đằng Chi Thư – di huấn tái lập Joseon của Tiên Đế. Thế là bốn người bạn tiếp tục cùng nhau thực thi chiếu lệnh với bao nguy khó, và một lần nữa, danh phận thật sự của Yoon Shik lại trở thành mối đe dọa không chỉ riêng cô mà cả với những người đồng tâm sát cánh…